Lista gris: fu­n­cio­na­mie­n­to y ventajas para un correo ele­c­tró­ni­co más seguro

El gre­y­li­s­ti­ng o lista gris es una técnica muy efectiva para luchar contra el envío de correos ele­c­tró­ni­cos basura o spam. La lista gris trabaja en el servidor de correo ele­c­tró­ni­co del de­s­ti­na­ta­rio y no requiere co­n­fi­gu­ra­ción alguna por parte del emisor ni del de­s­ti­na­ta­rio.

¿Dónde se utiliza el gre­y­li­s­ti­ng?

A di­fe­re­n­cia de los filtros de spam, el gre­y­li­s­ti­ng tiene como objetivo impedir que los correos spam lleguen a en­tre­gar­se. Puesto que se basa en un proceso sencillo, es eficiente en recursos y se adapta pe­r­fe­c­ta­me­n­te a ar­qui­te­c­tu­ras de seguridad modernas como Zero Trust o Defense in Depth.

Las listas grises se usan sobre todo para combatir el envío ilegítimo y masivo de correos de spam. Más co­n­cre­ta­me­n­te, tratan de evitar el envío de lo que en inglés se denomina UBE (Un­so­li­ci­ted Bulk Email): correos ele­c­tró­ni­cos enviados en masa, sin ningún tipo de pe­r­so­na­li­za­ción. Para enviar este tipo de spam suelen usarse listas compradas o robadas de di­re­c­cio­nes de correo ele­c­tró­ni­co.

Por lo general, el envío se produce desde or­de­na­do­res in­fe­c­ta­dos, cuyos usuarios no se percatan de lo que está su­ce­die­n­do: sus or­de­na­do­res están co­ne­c­ta­dos a una llamada botnet, es decir, una red de or­de­na­do­res co­n­tro­la­dos de forma remota y que se utilizan para enviar correos de spam en masa. Estas oleadas de correos basura suelen enviarse desde di­re­c­cio­nes fa­l­si­fi­ca­das mediante spoofing, es decir, di­re­c­cio­nes emisoras que no existen realmente.

Sin embargo, el gre­y­li­s­ti­ng no es un método adecuado para combatir el llamado UCE (Un­so­li­ci­ted Co­m­me­r­cial E-Mail). Este tipo de correos ele­c­tró­ni­cos suelen enviarse uno a uno por parte de empresas o co­me­r­cia­les reales y suelen estar pe­r­so­na­li­za­dos. Para combatir este tipo de spam suelen usarse filtros de contenido y la técnica del bla­c­kli­s­ti­ng (apli­ca­ción de listas negras).

¿Cómo funciona el gre­y­li­s­ti­ng?

La idea de las listas grises se basa en bloquear posibles correos de spam antes de que lleguen a su destino. Veamos cómo funciona exac­ta­me­n­te el proceso de envío de correos ele­c­tró­ni­cos.

¿Cómo se transmite el correo ele­c­tró­ni­co?

Para enviar un correo ele­c­tró­ni­co se utiliza el Simple Mail Transfer Protocol (SMTP). En principio, todo correo ele­c­tró­ni­co enviado a través de Internet recorre el siguiente camino:

1. El emisor redacta un correo ele­c­tró­ni­co usando su MUA (Mail User Agent). Este agente puede ser un programa de correo instalado de forma local o una interfaz de webmail.
2. Para enviar el correo, el Mail User Agent establece una conexión SMTP con el Mail Transfer Agent (MTA) del emisor. El MTA es un software ubicado en el servidor SMTP que recoge y envía los correos ele­c­tró­ni­cos.
3. El Mail Transfer Agent del emisor transmite el mensaje al Mail Transfer Agent del de­s­ti­na­ta­rio. Si este último acepta el correo, este llegará a la bandeja de entrada del usuario receptor.
4. Si dicho usuario ha si­n­cro­ni­za­do su bandeja de entrada local mediante el protocolo IMAP o POP3, el correo se mostrará como un nuevo mensaje.

Punto de in­te­r­ve­n­ción de la lista gris

La lista gris actúa en el tercer paso: cuando el Mail Transfer Agent del receptor acepta el correo. Este agente receptor puede reconocer tres datos antes de aceptar el correo entero:

• La dirección IP del servidor de correo emisor
• La dirección de correo ele­c­tró­ni­co del emisor, gracias al comando de SMTP MAIL FROM
• La dirección o di­re­c­cio­nes de correo a las que se ha enviado, gracias al comando de SMTP RCPT TO

Puesto que estos datos ya son visibles para el Mail Transfer Agent antes de que el correo en sí haya sido recibido o abierto, a veces son llamados datos de sobre. El Mail Transfer Agent anota los datos de sobre de cada correo entrante en la llamada lista gris. A co­n­ti­nua­ción, mostramos un ejemplo de entrada en esta lista:

Primer y segundo intento de entrega

Cada vez que se recibe un correo con una co­m­bi­na­ción nueva de estos datos de sobre, el Mail Transfer Agent lo rechaza y devuelve un código de error indicando un problema técnico. De esta forma, se solicita al Mail Transfer Agent del emisor que vuelva a intentar realizar el envío pasado cierto tiempo.

Si el Mail Transfer Agent emisor es legítimo y se ajusta a los es­tá­n­da­res de correo ele­c­tró­ni­co, obedecerá y re­in­te­n­ta­rá el envío más tarde. En el segundo intento, los datos de sobre ya estarán re­gi­s­tra­dos en la lista gris y el correo podrá ser entregado al usuario.

En cambio, si el correo ha sido enviado de forma ilegítima, el Mail Transfer Agent co­rre­s­po­n­die­n­te por lo general no lo volverá a intentar. Esta es la ca­ra­c­te­rí­s­ti­ca que aprovecha la lista gris para cumplir su función: puesto que no se produce ningún segundo intento, los correos spam no llegan a en­tre­gar­se. El usuario que acaba de ser protegido, por su parte, no se percata de nada. Se trata, por lo tanto, de una manera muy elegante de evitar los molestos correos basura.

Así funciona una lista gris en detalle

Close

(a) El Mail User Agent (MUA) transmite un correo ele­c­tró­ni­co al servidor de correo del emisor (P).

(b) Dicho servidor (P) re­tra­n­s­mi­te el correo al servidor del receptor (Q), que se encarga de comprobar los datos de sobre del mensaje: la dirección IP del servidor remitente, así como las di­re­c­cio­nes de correo ele­c­tró­ni­co in­vo­lu­cra­das. Si la co­m­bi­na­ción de estos tres datos aún no ha sido re­gi­s­tra­da en la lista del servidor receptor (Q), el intento de entrega del correo será rechazado, indicando como motivo un fallo técnico. El servidor del receptor (Q), sin embargo, re­gi­s­tra­rá los datos de sobre y lo incluirá en la lista gris.

(c) Si se trata de un correo legítimo, el servidor del emisor (P) volverá a intentar enviarlo pasado cierto tiempo de espera. Puesto que, en este segundo intento, los datos de sobre ya serán re­co­no­ci­dos por el servidor del receptor (Q), el correo será entregado. De forma opcional, los datos de sobre pueden ser entonces in­co­r­po­ra­dos a la lista blanca o whitelist del servidor de correo del receptor. Si esto ocurre, los futuros correos con los mismos datos de sobre se en­tre­ga­rán sin retraso.

(d) Por el contrario, si se trata de un correo enviado de forma ilegítima, por lo general no se producirá un segundo intento de envío. En este caso, por lo tanto, la lista gris habrá cumplido su función de pro­te­c­ción frente al spam y el correo no llegará a la bandeja de entrada.

La lista gris como parte de una pro­te­c­ción integral contra el spam

Las listas grises suelen usarse en co­m­bi­na­ción con otras te­c­no­lo­gías de pro­te­c­ción frente al spam. El Convenio de Re­mi­te­n­tes o, en inglés, Sender Policy Framework (SPF), Do­mai­n­Ke­ys Ide­n­ti­fied Mail (DKIM) así como el protocolo DMARC (Domain-based Message Au­the­n­ti­ca­tion, Reporting and Co­n­fo­r­ma­n­ce) son otros sistemas efectivos para proteger el tráfico de correos ele­c­tró­ni­cos frente a las formas más ha­bi­tua­les de abuso.

Co­m­bi­na­ción de las listas grises con otros métodos

En pa­r­ti­cu­lar, las listas grises funcionan es­pe­cia­l­me­n­te bien si se combinan con otras técnicas em­pa­re­n­ta­das: las listas blancas y negras, es decir, con los métodos de whi­te­li­s­ti­ng y bla­c­kli­s­ti­ng. A co­n­ti­nua­ción, pre­se­n­ta­mos también un ejemplo del recorrido de los intentos de envío a los se­r­vi­do­res re­ce­p­to­res cuando están presentes estos me­ca­ni­s­mos.

Close

En la imagen aparece una lista de intentos de entrega de correos, numerados de e1 a e5 en orden temporal.

e1) Entra un correo de un emisor que aún no está re­gi­s­tra­do en la lista gris (“¿En lista? No.”). El Mail Transfer Agent receptor rechaza la entrega del correo indicando como causa un error técnico. Los datos de sobre se registran en la lista gris.

e2) Más tarde, llega otro correo del mismo emisor al mismo receptor. Puesto que los datos de sobre esta vez sí están re­gi­s­tra­dos en la lista gris, el correo se entrega. Además, los datos de sobre se in­co­r­po­ran a la lista blanca.

e3) La dirección IP del servidor SMTP de Anna ha cambiado desde el último in­te­r­ca­m­bio de mensajes entre ella y Marco: la última vez era 192.0.2.3, mientras que ahora es 192.0.2.34. Por lo tanto, Anna es ide­n­ti­fi­ca­da como remitente de­s­co­no­ci­do y re­gi­s­tra­da, en un primer momento, en la lista gris.

e4) Más tarde, Anna vuelve a escribir a Marco. Esta vez, sin embargo, lo hace desde el servidor SMTP con la primera dirección IP, 192.0.2.3. Puesto que estos datos ya estaban pre­via­me­n­te en la lista blanca, el correo de Anna se entrega in­me­dia­ta­me­n­te.

e5) El servidor 192.0.2.66 está in­te­n­ta­n­do entregar un correo. Puesto que se trata de un servidor ya ide­n­ti­fi­ca­do como malicioso en la lista negra, la entrega del correo es rechazada. La dirección emisora anna@ejemplo.com parece haber sido fa­l­si­fi­ca­da mediante spoofing.

Ventajas e in­co­n­ve­nie­n­tes del gre­y­li­s­ti­ng

¿Qué co­m­pli­ca­cio­nes puede ocasionar una lista gris?

Si bien las ventajas de una lista gris son muy atra­c­ti­vas, esta técnica también trae consigo ciertos problemas:

• La dirección IP del servidor SMTP emisor debe ma­n­te­ne­r­se constante. Si esta dirección cambia, el correo entrante será ide­n­ti­fi­ca­do como de­s­co­no­ci­do por el servidor SMTP del receptor y el correo pasará primero por un proceso de gre­y­li­s­ti­ng.
• En ciertos casos falla la entrega debido a errores en la im­ple­me­n­ta­ción o en la co­n­fi­gu­ra­ción del servidor emisor. Si el Mail Transfer Agent del emisor, por algún motivo, no trata de enviar el correo por segunda vez, no se producirá la entrega.
• Los spammers podrían eludir el mecanismo de pro­te­c­ción si disponen de recursos su­fi­cie­n­tes. En teoría, también quienes envían correos basura pueden realizar los envíos varias veces para superar la lista gris. Sin embargo, hacerlo supone un esfuerzo logístico tan grande que no suele valer la pena.
• El retraso en la entrega puede hacer que caduquen ciertos elementos de los correos. Este problema es habitual cuando se trata de recuperar una co­n­tra­se­ña: el correo de re­cu­pe­ra­ción es enviado por un emisor aún de­s­co­no­ci­do y, por lo tanto, ha de superar en primer lugar el mecanismo de la lista gris. Una vez el emisor ha logrado enviar el correo por segunda vez, puede haber tra­n­s­cu­rri­do tanto tiempo que el enlace de re­cu­pe­ra­ción o el código para iniciar sesión ya hayan caducado.
• En las so­lu­cio­nes modernas en la nube, la lista gris a menudo está integrada por defecto, sin que los ad­mi­ni­s­tra­do­res o usuarios puedan acceder di­re­c­ta­me­n­te a ella. Por lo tanto, puede ocurrir que oca­sio­na­l­me­n­te los correos ele­c­tró­ni­cos lleguen con retraso, sin que sea posible ide­n­ti­fi­car de inmediato la causa.