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Utilizar Jekyll para blogs o cualquier otro tipo de webs estáticas representa una opción alternativa a los CMS o site generators más conocidos que bien cabe considerar. Una de sus mayores ventajas es la simplicidad que caracteriza tanto al trabajo en sí con el programa como al proyecto final. Como funciona sin base de datos no hay que ocuparse de su instalación y configuración. Asimismo, no es necesario acceder a la base de datos, lo que sí se requiere para el buen funcionamiento de las páginas dinámicas, con lo que la página se carga más rápidamente. La sencillez del código que caracteriza a los Jekyll themes, reducido a las funciones y características más importantes, también contribuye a su buen rendimiento y hace que los proyectos sean muy fáciles de desarrollar y mantener. Además, en comparación con los CMS clásicos, Jekyll genera marcas extraditables directamente después de un cambio y no solo cuando un usuario accede a la página.
Jekyll también convence en cuestiones de estabilidad y seguridad, pues como el servidor web solo entrega archivos de texto, la probabilidad de error en estas páginas es mucho más reducida que en páginas que funcionan por la combinación de varios componentes diferentes. El código no necesita actualizarse regularmente y esta solidez es la que garantiza la elevada disponibilidad de la página a largo plazo. Jekyll tampoco presenta las vulnerabilidades derivadas de las bases de datos y de los scripts con elementos dinámicos (PHP, JavaScript) porque no los necesita, superando así en seguridad a otras opciones.
Por otro lado, mientras que su simplificada programación no supone un gran obstáculo para los profesionales, es probable que los menos habituados a trabajar con código se vean ante algunas dificultades. La versión estándar de Jekyll no cuenta con interfaz gráfica, lo que significa que su instalación y configuración se lleva a cabo en la consola de comandos. También en lo que respecta a la diversidad de temas se encuentra Jekyll en desventaja frente a otros CMS o herramientas de desarrollo web, para las cuales suelen existir cientos o incluso miles de plantillas de diseño. Lo mismo puede decirse de la asistencia, más bien simbólica dado el reducido tamaño de su comunidad y su escasa popularidad.
La tabla que sigue presenta las principales ventajas y desventajas de Jekyll: